Kunst des Mittelalters
Zu den bedeutenden Zeugnissen Villacher Kunstschaffens zählen die gotischen Tafelbilder. Die Darstellung des legendären Kärntner Herzogs Domitian und des Apostels Thomas aus der Zeit um 1500 hat die Stadt unter Mithilfe vieler Spender 1995 erworben.
Diese Bilder sind charakteristische Werke des Meisters Thomas von Villach. Er hieß eigentlich Thomas Artula und stammte aus Thörl, wo sich mit den Fresken im Chor der dortigen Kirche eines seiner Hauptwerke erhalten hat. Er wurde um 1440 geboren und hat ein hohes Alter erreicht; 1520 bekleidete er sogar das Amt des Stadtrichters.
Auch weitere Tafelbilder sind wertvolle Zeugnisse der Villacher Kunst des 15. Jahrhunderts. Eines ist ein Werk des Meisters Friedrich von Villach, der zwischen 1415 und 1455 urkundlich nachweisbar ist. Das Bild wird um 1440 datiert und stellt Maria mit vier Heiligen dar. Eine weitere Tafel wurde von Meister Thomas um 1480 gemalt. Dargestellt ist die hl. Kunigunde in Gesellschaft der heiligen Lucia, Leonhard, Nikolaus, Bartholomäus und Briccius.

Durch sein Format beherrschend ist das große Neumann-Epitaph aus Schloss Treffen. Dieses Totengedenkbild hat Anna Neumann, Freiin zu Wasserleonburg, 1593 für ihre verstorbenen Angehörigen malen lassen. Diese waren Moritz und Georg Neumann, ihre Halbbrüder, Hans Seenuß, ihr Stiefvater, Barbara geb. Rumpf, ihre Mutter, und Barbara geb. Tannhausen, eine Tochter.
Annas Vater, der Villacher Bürger Wilhelm Neumann (†1536), war einer der bedeutendsten Bergbauunternehmer und Handelsherren seiner Zeit. Seine Witwe Barbara, die 1549 den Burgamtmann Hans Seenuß ehelichte, hat durch Jahrzehnte den Familienbesitz umsichtig verwaltet.

Schließlich kam dieser im Erbweg an die nicht minder tüchtige Tochter Anna (1535–1623), unter der das Vermögen weiter anwuchs. Im Lauf ihres langen Lebens hat sie nicht weniger als sechs Ehen geschlossen.
Da ihr fünf Gatten und alle nahen Angehörigen im Tod vorausgegangen waren, schloss Anna 1617 im Alter von 82 Jahren nochmals eine adoptionsähnliche Ehe mit dem 31jährigen Grafen Georg Ludwig zu Schwarzenberg. Ihr Vermögen war eine Grundlage für den Aufstieg dieser bedeutenden Adelsfamilie.